what to wear for your engagement session: simple yet effective tips from a photographer

what to wear for your nyc engagement session (and how to feel good doing it)

for many couples, an engagement session is the first time they’ve ever had professional photos taken. that alone can feel intimidating—especially if you’re someone who hates being in front of the camera (most of us). this guide is designed to take some of the pressure off and help you show up with a little more confidence by answering one of the most common questions i receive: what should we wear?

start with a vibe

i’m big on intention. for an engagement session, that means imagining how you want your final photos to feel. maybe that’s just the engineer in me—i like to see the finished product in my mind and work backward from there. so ask yourselves:

  • do we want a timeless and classic feel?
  • are we more bold and outgoing?
  • do we love a vintage and chic vibe?

think about your personalities and your natural style. my advice? be yourselves—but the best version. the more authentic you are, the more connected and meaningful your photos will feel.

dress like yourselves—but elevated

your outfit should be a reflection of you—just slightly more polished. you don’t need to wear something fancy or over-the-top. but you do want to look intentional. that means clean, wrinkle-free clothes that fit well, flatter your body, and feel good to move in.

a few musts:

  • lint roll before you leave (especially if you have pets)
  • avoid stains, wrinkles, and loud logos
  • fit is everything—too baggy or too tight never works

what to wear: style tips for him

  • upgrade the basics: swap the tee for a button-down, henley, or sweater in a soft color or textured fabric.
  • stick with what fits: a well-fitting outfit always looks better than something trendy but ill-fitting. add a layer like a jacket or overshirt to give yourself options during the shoot.
  • shoes matter: clean leather boots, loafers, or minimal sneakers go a long way.
  • add personality: a favorite watch, subtle hat, or textured belt can give your outfit depth without distraction.
  • skip the big branding: let the focus stay on your connection, not a logo across your chest.

what to wear: style tips for her

  • go flowy: dresses or skirts with movement photograph beautifully and add a romantic, cinematic vibe.
  • play with texture: lace, silk, knits, or linen all create visual interest without overpowering the image.
  • stick to soft, flattering tones: neutrals, pastels, and earth tones tend to photograph best and blend beautifully with nyc backdrops.
  • enhance your everyday glam: if you wear makeup, dial it up just slightly. think soft curls, a bold brow, or a little highlighter—whatever makes you feel your best.
  • thoughtful accessories: keep it simple—delicate jewelry, a soft scarf, or a wide-brim hat adds charm without competing for attention.
  • shoes matter (but bring a backup): choose comfort and style—you might walk a bit. heels are great, but bring flats or boots just in case.

coordinate, don’t match

please don’t show up in matching outfits—this isn’t middle school picture day. you’re not twins. you’re two people in love with your own unique styles. the goal is to complement each other, not clone each other.

try this:

  • choose a color palette rather than identical colors
  • mix textures and tones within that palette
  • think in terms of mood—soft and romantic, bold and modern, or earthy and natural

a note on patterns and prints: keep it simple. one of you in a pattern? great. the other should go solid. avoid bright, distracting prints or small stripes (they often distort in camera). keep the focus on you, not your wardrobe.

consider the location & season

your wardrobe should match your setting. are we shooting in a city park, your cozy apartment, or downtown manhattan? knowing your location will help you pick the right vibe—and avoid clashing with your environment.

also consider:

  • seasonal comfort: if it’s chilly, bring layers. if it’s summer, lightweight and breathable fabrics are key.
  • time of day: golden hour—just after sunrise or just before sunset—is best for soft, flattering light. i always recommend early mornings on weekdays for the best light and fewer crowds.

need help picking a spot? check out my post: 10 best nyc engagement session locations

movement + layers = magic

photos come to life with movement. still poses can feel stiff (unless you’re a model, which most of us aren’t). i’ll guide you through natural actions—walking, holding hands, laughing, even spinning or dancing a little. layers help too: a jacket, scarf, or overshirt lets us change up your look without a full outfit change.

remember: i’m not capturing statues—I’m capturing your connection.

i hear you, but do my shoes really matter? why?

yes. everything matters—because everything you wear helps tell your story. whether you’re barefoot in the sand or in boots on cobblestone, your choices say something. pick shoes that fit the mood, match your outfit, and are comfy enough to walk in.

what to avoid

let’s keep it simple. avoid:

  • loud patterns or overly bright neon colors
  • logos or graphic tees
  • outfits you’re constantly adjusting
  • anything you feel unsure or self-conscious in

final thoughts

here’s the truth: the most stylish outfit in the world won’t matter if you feel uncomfortable in it. wear something that makes you feel confident and connected—because that’s what people see in your photos.

you don’t need designer clothes. you don’t need to be perfectly posed. you just need to show up as yourselves—intentional, a little polished, and open to having fun together.

let’s make magic.

ready to start planning your own engagement session? if my documentary, vintage style is something that connects with you, reach out and let’s create something that feels like you—real, relaxed, and full of connection.